ジョージ・クルーニーは、過去に14人の親しい友人たちに100万ドル（約1億1000万円）ずつプレゼントしたことがあるという。

ジョージの親友でシンディ・クロフォードの夫としても知られるランディ・ガーバーによると、ジョージは自身の成功を手助けしてくれたお礼として、友人たちにその大金を贈ったそうだ。

ランディはMSNBCの「ヘッドライナーズ」でその当時の様子について、次のように説明している。

「僕らが『ザ・ボーイズ』と呼ぶ友達グループがあったんだ。ジョージが僕やそのメンバーに電話をかけて『2013年9月27日をあけておいてくれよ。うちでディナーパーティーをするんだ』って言ったんだ。そしたらその日、ジョージがこう言った。『なぁ、みんながこれまでの俺にとって、そしてこれからの俺の人生にとってもどれほど意味ある存在か知って欲しいんだ。ロサンゼルスに来て、君らのソファーで寝かせてもらった。みんながいてくれて俺は本当に幸せ者だし、君らなしでは今の俺はなかった。だからまだみんなで一緒に集まれるうちにお返しをするのが俺にとって大事なことだったんだ。だからみんなのスーツケースを開けてみてくれ』」
「僕ら14人全員に100万ドルが贈られたんだ。1人残らずね。みんな驚いていたよ。なんだよこれ？ って感じでね。そしたらジョージが『みんな辛い時期を経験してきたし、まだそれが続いている人もいるだろ。でもこれで子供たちのことを心配しなくて済む。学校とか、住宅ローンの返済とかさ』と言ったんだ。僕らのうちの1人はテキサスの空港のバーで働いていて、なんとか家族を養っていた。毎日仕事に自転車通勤してね。こういう仲間たちがジョージを支えてきたんだよ。だからジョージはそのお返しをしたんだ。さらにジョージは『それだけじゃなくて、みんなの分の税金も俺が払っておいたから、この100万ドルは全て君らのものだ』って言ったよ」

ランディは当初、受け取りを拒否しようとしたそうで「僕は彼を横に連れ出して『こんなお金は絶対受け取れない』って言ったんだ。そしたらジョージはすぐに『じゃあ、1つ発表するだけの話だ。ランディが100万ドルを受け取らないなら、誰にもあげないってね』って言ったよ。ジョージはそういう男なんだ。これは2013年9月27日の話で、2014年9月27日にジョージはアマルと結婚した。何か良い宿命のようなものを感じるね」と語り、結果的に自分はチャリティ団体へと寄付したことを明かした。