お笑いカルテット・ぼる塾のきりやはるか（28歳）が、7月19日に公開されたYouTube「鬼越トマホーク喧嘩チャンンネル」の動画で、オズワルド・伊藤俊介について「実は（蛙亭の）イワクラさんとの熱愛が出る前まで好きだった」と明かし、熱愛が分かった時に「正直ちょっとショック」だったと語った。

ぼる塾・きりやはるかが「ムラっとくる男芸人ランキング」の第3位にオズワルド・伊藤俊介の名を挙げ「実は（蛙亭の）イワクラさんとの熱愛が出る前まで好きだったんですよ。本当に好きで。本人にも言ってたんですよ。伊藤さんにコンビ時代からもうお世話になってて、ネタ見せとかオズワルドさんに結構お世話になってて。伊藤さんってめちゃくちゃ優しい。女芸人にめちゃくちゃ優しいし、しかも女芸人を平等で見るんですよね。なんかそういう所が好きだなあと思って。で、誕生日プレゼントとかも毎年ではないんですけど、ちゃんとあげたりとかしてて。『伊藤さんのこと好きなんです』ってちゃんと言ってて。でも、伊藤さんが『はいはい、かわいいこちゃん』みたいな返しをされてて」と話す。

ただ、きりやによると、伊藤との交際を考えていたわけではなく、「伊藤さんのことを人として本当に好きではいたんですけど、でも私は先輩としての伊藤さんが好きだったんですよね。だから付き合うのはちょっと違うのかなと思ってて」とコメント。それでも、イワクラとの交際が分かった時、きりやは「それは正直ちょっとショック」だったと語った。