今回“あいのり2セカンドシーズンスタートSP”と銘打って放送されるのは「ヤマジに恋人を作ってあげたいツアーin箱根」。26年間彼氏のいないヤマジの願いを叶えるため、番組側がヤマジ恋愛の旅を決行し、その一部始終を追ったものだ。
ヤマジが会いたいと言っていた「あいのり2」メンバーのキーパーをデートの相手に、ピンクのラブワゴンでさまざまな恋愛スポットを訪問。しかし、2人きりのデートを楽しむヤマジの前に、「あいのり2」メンバーのちゃむとゴリラ―が次々と合流し、旅は思わぬ展開に――。
スタジオでは「あいのり」時代のMCである今田耕司、ゲストのシュレックと桃がヤマジの不可思議な行動を見守る。果たして“恋愛の度”の結末はいかに。
ヤマジは愛知県在住、26歳のうどん屋店員。地上波の「あいのり」ではただっちに恋するも無念のリタイア。告白とカップル帰国を夢見て参加した「あいのり2」ではでんじに恋をし、念願の告白をしたものの、玉砕して帰国した。