番組では、「愛しい人へ捧ぐ歌」や「幸せのラストダンス」といった最新曲はもちろん、そのほかのヒット曲も盛り込んだ豪華スタジオライブ、そしてインタビューも交えながら、ソロ活動開始から25年経った現在もチャレンジ精神旺盛な桑田の魅力に迫る。
さらに今回ならではの企画として、NHKの老舗番組「ためしてガッテン」とのコラボコーナーも登場。「ためしてガッテン」でおなじみの立川志の輔、山瀬まみ、小野文惠アナウンサーに加え、寺脇康文が登場し、「ためしてガッテン」さながらに桑田の音楽の魅力に迫って行く。なお、謎の出演者がもう一人登場するとのことだ。
一方、18日は桑田のスペシャル・ベスト・アルバム「I LOVE YOU -now & forever-」の発売日ということで、桑田佳祐オフィシャルYouTubeチャンネルでも新しいコンテンツがアップされた。「声に出して歌いたい日本文学<Medley>」の映像(ダイジェスト)、さらに今回のボーナスディスク収録曲で縁のあるいとうせいこうとユースケ・サンタマリアから届いたスペシャルコメントもアップ。数々の名曲映像とともに、これらの映像を見てスペシャル・ベストアルバムを聴けば、楽しさ倍増間違いなしだ。